AROMÁTICOS
El presente trabajo hablara sobre aromáticos sus compuestos, caracterización de su estructura en el benceno, propiedades físicas y químicas, los tipos de aromáticos,como la nomenclatura de los aromáticos y procedimiento de algunos ejercicios que son ejemplo de toda la teoría.
OBJETIVOS
- Conocer concepto y la teoría de los aromáticos
- Describir con características la estructura del benceno
- Conocer las propiedades físicas y químicas de los aromáticos
- Identificar los tipos de aromáticos
MARCO TEÓRICO
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno
unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.
Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar
para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición,sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por
otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de
anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de
hidrocarburos alifáticos,
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,
3. por condensación de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno o más
átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno
.Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos, en
.Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos, en
particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las atmósferas urbanas.
Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.
La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. La estructura del benceno se caracteriza por:
● Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
● Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
● La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
● Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de
4. los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
● El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
● La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se puede ver reemplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc. De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y trisustituidos.
Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado sólido y estado líquido. La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.
Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua.
Los compuestos aromáticos arden fácilmente. El benceno es un líquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio móvil (cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias. Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. Punto de fusión es 5,5 °C. Punto de ebullición es 80°C y su peso molecular es de 78 gramos.
Fórmula: C6 H6 No son tan reactivos, tienen las reacciones interesantes. Son estables gracias al efecto de resonancia. No reaccionan si no hay un intermediario y todos tienen 4N + 2 electrones pi, por cada doble enlace hay 2 electrones pi, las moléculas que no cumplan con la regla de Hückel (la de 4N + 2) no son aromáticas, aunque sí pueden ser cíclicas.
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por los reactivos electrofílicos.
Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Tipos Monocíclicos
● Monosustituidos Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
● Disustituidos Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno. Se nombran con los términos: 1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería 1,2-dimetilbenceno); 2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno) 3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)
● Polisustituidos Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición.
. Policíclicos También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes.. Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.
Reacciones en los aromáticos
Sustitución electrófila aromática El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.
Etapa 1. El electrófilo (se requiere un electrófilo muy fuerte como p.ej. Cl-Cl) acepta un par de electrones procedentes de la nube del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia. El catión deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras
Etapa 2. El benceno recupera su aromaticidad por pérdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como re-aromatización del anillo. Nitración del benceno El benceno reacciona con la mezcla nítrico-sulfúrica adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio (NO2 + ). Debido a las bajas concentraciones en el ácido nítrico de este catión hay que aňadir ácido sulfúrico. Mecanismo para la nitración del benceno: Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
El ácido nítrico es una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa. Sulfonación del benceno La reacción del benceno con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos benceno sulfónicos. El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre.
Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándose con el grupo -SO3H. Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3. Halogenación del benceno El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados. El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas:
La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis.
El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón
La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente.
En el caso del flúor la reacción es difícil de controlar por su elevada reactividad.
Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable. La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al para que se produzca enérgicamente la reacción.
Los±halógeno X catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones. Sustitución nucleófila aromática: Bencino Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura, para formar fenoles.
Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación.
Esta reacción fue descubierta en 1928 por los químicos de la compañía Dow Chemical. El mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable llamado bencino, el cual es atacado por los iones hidróxido del medio, para formar fenol. Etapa 1. Eliminación de HCl
Adición del ion hidróxido al bencino Etapa 3.Protonación Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofílico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación. Hidrogenación El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada. C6H6 + 3H2 C6H12 Combustión El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
13. 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O Usos de los compuestos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la elaboración de los hidrocarburos más complejos y sus dos fuentes principales son el carbón (o hulla) y el petróleo. El carbón es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000ºC en la molécula de Hulla ocurre desintegración térmica (pirólisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla.
Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgánicos. El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500ºC, a altas presiones.
El heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación.También se usa para formar el grafito y para disolventes y p.ej. tolueno se utiliza como una droga. Importancia Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.
La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. La estructura del benceno se caracteriza por:
● Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
● Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
● La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
● Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de
4. los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
● El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
● La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se puede ver reemplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc. De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y trisustituidos.
Propiedades físicas
Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua.
Los compuestos aromáticos arden fácilmente. El benceno es un líquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio móvil (cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias. Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. Punto de fusión es 5,5 °C. Punto de ebullición es 80°C y su peso molecular es de 78 gramos.
Propiedades químicas
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por los reactivos electrofílicos.
Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Tipos Monocíclicos
● Monosustituidos Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
● Disustituidos Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno. Se nombran con los términos: 1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería 1,2-dimetilbenceno); 2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno) 3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)
● Polisustituidos Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición.
. Policíclicos También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes.. Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.
Reacciones en los aromáticos
Sustitución electrófila aromática El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.
Etapa 1. El electrófilo (se requiere un electrófilo muy fuerte como p.ej. Cl-Cl) acepta un par de electrones procedentes de la nube del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia. El catión deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras
Etapa 2. El benceno recupera su aromaticidad por pérdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como re-aromatización del anillo. Nitración del benceno El benceno reacciona con la mezcla nítrico-sulfúrica adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio (NO2 + ). Debido a las bajas concentraciones en el ácido nítrico de este catión hay que aňadir ácido sulfúrico. Mecanismo para la nitración del benceno: Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
El ácido nítrico es una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa. Sulfonación del benceno La reacción del benceno con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos benceno sulfónicos. El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre.
Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándose con el grupo -SO3H. Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3. Halogenación del benceno El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados. El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas:
La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis.
El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón
La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente.
En el caso del flúor la reacción es difícil de controlar por su elevada reactividad.
Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable. La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al para que se produzca enérgicamente la reacción.
Los±halógeno X catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones. Sustitución nucleófila aromática: Bencino Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura, para formar fenoles.
Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación.
Esta reacción fue descubierta en 1928 por los químicos de la compañía Dow Chemical. El mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable llamado bencino, el cual es atacado por los iones hidróxido del medio, para formar fenol. Etapa 1. Eliminación de HCl
Adición del ion hidróxido al bencino Etapa 3.Protonación Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofílico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación. Hidrogenación El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada. C6H6 + 3H2 C6H12 Combustión El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
13. 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O Usos de los compuestos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la elaboración de los hidrocarburos más complejos y sus dos fuentes principales son el carbón (o hulla) y el petróleo. El carbón es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000ºC en la molécula de Hulla ocurre desintegración térmica (pirólisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla.
Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgánicos. El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500ºC, a altas presiones.
El heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación.También se usa para formar el grafito y para disolventes y p.ej. tolueno se utiliza como una droga. Importancia Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.
Benceno
El benceno se conoce generalmente como “Benzol” cuando se encuentra en forma comercial (que es una mezcla de benceno y sus homólogos) y no debe confundirse con la bencina, un disolvente comercial compuesto por una mezcla de hidrocarburos
alifáticos.Mecanismo de acción. La absorción del benceno tiene lugar principalmente por vía respiratoria y digestiva. Esta sustancia no penetra fácilmente por vía cutánea, a menos que la exposición sea excepcionalmente alta. Una pequeña cantidad del benceno se
exhala sin cambios. El benceno se distribuye ampliamente por todo el organismo y se metaboliza principalmente en fenol, que se excreta en la orina tras su conjugación. Una vez que cesa la
exposición, los niveles en los tejidos corporales disminuyen
rápidamente. Desde el punto de vista biológico, parece ser que las alteraciones hemáticas y de la médula ósea encontradas en los casos de
intoxicación crónica con benceno pueden atribuirse a la conversión del benceno en epóxido de benceno. Se ha sugerido que el benceno podría oxidarse directamente a epóxido en las células de
la médula ósea, como los eritroblastos. En lo que se refiere al mecanismo de toxicidad, los metabolitos del benceno parecen interferir con los ácidos nucléicos. Tanto en las personas como en
los animales expuestos al benceno, se ha detectado un aumento de la frecuencia de aberraciones cromosómicas. Cualquier factor que inhiba el metabolismo del epóxido de benceno y las reacciones de conjugación, especialmente las alteraciones hepáticas, tenderá a potenciar los efectos tóxicos del benceno. Estos factores son importantes cuando se consideran las susceptibilidades individuales a este agente tóxico. El benceno se trata con más detalle
en otros artículos de esta Enciclopedia.Incendio y explosión. El benceno es un líquido inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables o explosivas con el aire en
una amplia gama de concentraciones. El benceno líquido puede emitir vapores a temperaturas tan bajas como -11 °C. Por ello, si no se observan las necesarias precauciones durante el almacenamiento, la manipulación o el uso del benceno líquido, es seguro
que, a las temperaturas normales de trabajo, se formarán concentraciones inflamables. Este riesgo aumentará cuando se produzcan salpicaduras o derrames accidentales.
Propiedades y usos de compuestos aromáticos
Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus características más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé en 1865.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar números y palabras.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:
El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno.
Ejemplos:
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El número 1 coresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil. La numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos están a la misma distancia del número 1
1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
ACTIVIDAD
AROMÁTICOS 1
SOLUCIÓN
AROMÁTICOS 2
EDUCAPLAY AROMÁTICOS
EDUCAPLAY 2
CONCLUSIÓN
Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno que pueden clasificarse en dos grupos que se conocen como alifáticos y aromáticos, estos últimos están representados por el Benceno que determina las propiedades físicas y químicas de la gran cantidad de sus compuestos derivados. Fue descubierto en 1825 por Faraday de formula molecular o mínima C6 H6 posteriormente en 1865 Kekulé logra determinar su estructura molecular la cual sustenta la particularidad de sus propiedades y de todos los hidrocarburos aromáticos que tienen una gran importancia industrial.
WEBGRAFIA
https://johanfo.wordpress.com/2010/05/31/aromaticos/
http://cetis612h.blogdiario.com/tags/aromaticos/
https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos http://www.formulacionquimica.com/aromaticos/ https://qoudo.wordpress.com/temarios/tema-2/eninos/compuestos-aromaticos/
BUEN TRABAJO 5,0
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